А вот после своего первого появления в кино Щербина снова вернулся на экран лишь спустя три года. Настоящим прорывом для него стала роль Алексея Берестова в экранизации «Барышни-крестьянки». За эту работу артист получил премию «Золотой Витязь» в категории лучшей главной мужской роли.
В 2000-х популярность Дмитрия достигла своего пика. Один за другим выходили проекты с его участием: «Две судьбы», «Ермоловы», «Стилет», «Бальзаковский возраст, или Все мужики сво…». Артиста начали узнавать прохожие, а его экранный образ стал ассоциироваться у зрителей с сильным, надёжным мужчиной, рядом с которым женщина действительно могла бы чувствовать себя как за каменной стеной.
С актрисой Ольгой Павловец, которая была моложе Щербины на тринадцать лет, он познакомился во время работы над сериалом «Стилет-2». Между коллегами быстро возникли чувства, и роман стал развиваться стремительно.
Однако практически с самого начала отношения осложняло то обстоятельство, что супруги фактически жили на два города. Карьера Дмитрия была тесно связана с Москвой, где он много играл в театре и снимался, а Ольга успешно работала в Санкт-Петербурге.
Переезжать в Москву актриса не хотела, а Дмитрий, в свою очередь, не собирался бросать театр. Поэтому несколько лет он старался приезжать в Петербург при первой возможности, чтобы как можно больше времени проводить рядом с женой и их сыном Прохором. Мальчика назвали в память о погибшем дедушке.
Однако создать по-настоящему крепкое семейное гнездо супругам так и не удалось. В 2009 году по инициативе Ольги брак был расторгнут. А всего спустя два дня после развода случилось событие, которое стало для Дмитрия одним из самых страшных ударов в жизни: четырёхлетний Прохор погиб.
О смерти собственного ребёнка артист узнал практически случайно — от знакомых, находясь в Москве.
— Мне никто даже не сообщил, что сына больше нет, — вспоминал Дмитрий в программе «Судьба человека». — В Москве меня встретила знакомая и сказала, что я должен срочно позвонить жене в Санкт-Петербург, потому что там произошло что-то серьёзное.
Щербина сумел приехать на похороны сына. Он отменил спектакли, съёмки и практически сразу отправился в аэропорт. Однако на кладбище ни Ольга, ни её родители с Дмитрием не общались. Кроме того, его попросили не приходить на поминки.
— На похоронах рядом со мной находились друзья. Они буквально держали меня, потому что я не мог стоять на ногах и совершенно не справлялся со своими эмоциями, — позднее рассказывал артист.
Пережить страшную потерю Дмитрию помогла девушка по имени Ксения, которая была младше его на 19 лет. Знакомы они были ещё с периода, когда Щербина официально состоял в предыдущем браке.
В 2010 году Дмитрий и Ксения обвенчались. Вскоре в новой семье появились две дочери — Даша и Стеша. Казалось, после страшных переживаний судьба наконец подарила актёру шанс начать всё сначала и снова обрести семейное счастье.
Однако и этот союз оказался недолговечным. В какой-то момент Ксения решила уйти от мужа. Она забрала обеих девочек и, по словам Щербины, напоследок сказала:
— Ты их больше не увидишь.
Сам Дмитрий позднее связывал оба своих неудачных брака с чрезмерным вниманием публики и журналистов. По его словам, первый серьёзный семейный кризис произошёл после съёмки для журнальной обложки, а проблемы во втором браке усилились после одного из интервью.
Щербина начал воспринимать повышенное внимание прессы почти как проклятие, способное разрушить личную жизнь. Особенно тяжело проходило расставание с Ксенией. По утверждению актёра, бывшая жена не позволяла ему встречаться с дочерьми.
После этого Дмитрий практически полностью закрыл тему личной жизни для журналистов. Теперь он крайне редко рассказывает о происходящем в семье и старается не допускать посторонних туда, что считает исключительно своим личным пространством.
Своё отношение к этому вопросу он однажды сформулировал предельно ясно:
— Я не готов делиться своим счастьем ни с кем. Простите.
Известно лишь, что впоследствии артист женился в третий раз. Новая супруга родила ему дочь Лизу. Примерно в этот же период в жизни Дмитрия заметно усилилась духовная составляющая: он нашёл духовного наставника и стал регулярно посещать храм.
Отдельного внимания заслуживает и гражданская позиция Щербины. В 2023 году артист публично говорил о том, что считает важным гордиться Россией и не стесняться своего гражданства. А в программе «Позиция» он высказал мысль, которая во многом отражает его собственное отношение к происходящему вокруг:
— Я не разрешаю себе делать вид, будто не замечаю того, что происходит вокруг. Не позволяю себе оставаться глухим к событиям, происходящим в жизни моей страны.
Рассуждая об ответственности творческого человека перед обществом, Дмитрий даже провёл параллель между профессиями артиста и священнослужителя. По его мнению, ответственность актёра может быть ничуть не меньше, а иногда даже выше:
— Нужно очень внимательно выбирать то, что вы несёте людям, то, что фактически проповедуете, и понимать, что за это придётся отвечать.
Сегодня Дмитрий Щербина продолжает служить в Театре имени Моссовета. Он выходит на сцену в образах Свидригайлова и Кнурова, участвует в постановках «Неотправленные письма» и «Горе от ума». А вот в кинематографе актёр теперь появляется значительно реже.
Сам он объясняет это достаточно просто. Совместить постоянные съёмочные смены с насыщенным театральным расписанием тяжело не только физически, но и творчески. Поэтому Щербина всё чаще отдаёт предпочтение сцене, которая остаётся для него ближе.
Существует и ещё одна причина — профессиональная требовательность к материалу. Дмитрий не скрывает, что был период, когда он, по собственным словам, «как бешеный снимался в сериалах» и практически не замечал, сколько времени отнимает работа у общения с близкими.
Теперь жизненные ориентиры артиста стали другими. Он не стремится соглашаться на каждое предложение и открыто признаётся, что способен отказаться от участия в слабом фильме, рекламных проектах или любой другой работе, которую сам считает обычной «халтурой».