Одним из наиболее известных её поклонников стал Булат Окуджава. К тому времени поэт уже был взрослым, состоявшимся человеком, пользовавшимся огромным уважением в творческих кругах.
К юной Жанне он испытывал чувства, которые было непросто скрыть. Считается, что образ Болотовой вдохновил его на создание нескольких известных произведений, среди которых называют «Маленькую женщину», «По Смоленской дороге» и другие стихотворения и песни.
Однако сама актриса не воспринимала знаменитого барда как потенциального возлюбленного. Для неё он оставался прежде всего старшим товарищем, талантливым поэтом и человеком другого поколения.

— Булат Шалвович, мне очень приятно ваше отношение, но ответить взаимностью я не могу, — объясняла девушка. — У вас ведь есть семья. К тому же по возрасту вы могли бы быть моим отцом.
Согласно одной из историй, окружающих эту непростую привязанность, отказ молодой красавицы настолько задел самолюбие Окуджавы, что он якобы совершил поступок, которого Болотова долго не могла забыть.
Рассказывали, будто поэт пересказал её высказывания об одной студенческой вечеринке, изменив смысл сказанного. В результате среди учащихся ВГИКа распространился слух, словно Жанна высокомерно относится к собственным однокурсникам и считает их недостойными своего общества.
Сплетни быстро разлетелись по институту. Для девушки, привыкшей ценить искренность и порядочность, эта история стала особенно неприятным воспоминанием.
Но Окуджава был далеко не единственным известным мужчиной, который оказался очарован молодой актрисой.
В начале шестидесятых годов восемнадцатилетняя Болотова пережила роман с будущим знаменитым режиссёром Андреем Кончаловским, которого в творческой среде нередко называли Андроном.

Жанна к тому времени уже успела прославиться благодаря картине «Дом, в котором я живу». Для многих молодых людей она казалась практически недосягаемой красавицей, настоящей кинозвездой, с которой невозможно даже познакомиться.
История их сближения началась с вечеринки. По воспоминаниям современников, Кончаловский пригласил туда Болотову по просьбе своего приятеля Николая Двигубского.
Существует версия, что Андрей даже заключил пари с друзьями, пообещав непременно покорить сердце неприступной «генеральской дочки».
Их встречи проходили в типичной атмосфере московской творческой молодёжи того времени. Денег было немного, личного пространства почти не существовало, а романтические свидания приходилось устраивать где придётся.
Одним из таких мест стала коммунальная квартира знакомого по имени Влад. Друзья иронично прозвали её «Вороньей слободкой». Рассказывали, что у Кончаловского имелся собственный ключ, позволявший незаметно приходить туда на встречи.
Отношения молодых людей складывались неровно. Они то сближались, то на некоторое время отдалялись друг от друга. Постепенно Жанне надоела неопределённость, и она решила задать Андрею самый важный для себя вопрос.
Собирается ли он когда-нибудь жениться на ней?
Кончаловский предпочёл не обманывать возлюбленную и прямо ответил, что подобных намерений у него нет.
Для Болотовой этого оказалось достаточно. Она не собиралась унижаться, ждать перемен или пытаться удержать мужчину, который не видел с ней совместного будущего.
Девушка прекратила роман и вскоре обратила внимание на Николая Двигубского.
Любопытно, что, согласно одной из версий, именно Двигубский изначально способствовал знакомству Жанны с Кончаловским, рассчитывая впоследствии самому завоевать расположение красавицы.
Андрей же, судя по всему, переживал расставание недолго. Вскоре его внимание переключилось на другую знаменитую представительницу творческой семьи — Марианну Вертинскую.
Первый муж — талантливый художник и ошибка молодости
Первым официальным супругом Жанны Болотовой стал художник Николай Двигубский. Его отличали изысканные манеры, европейское воспитание и необычное для советской действительности происхождение.

Николай появился на свет в Париже в 1936 году в семье русских эмигрантов. Он приходился двоюродным братом знаменитой актрисе Марине Влади и поддерживал тесную дружбу с Андреем Кончаловским.
В 1956 году Двигубский вместе с родителями переехал в Советский Союз. Здесь он поступил во ВГИК, где получил профессию художника-постановщика.
На первый взгляд их союз с Болотовой выглядел почти идеальным. Оба были молоды, красивы, талантливы, принадлежали к творческому кругу и прекрасно разбирались в искусстве.
Но за внешне красивой историей скрывалась совсем иная действительность.
Спустя много лет Жанна признавалась, что согласилась выйти замуж не столько из-за сильной любви, сколько из-за страха остаться одной.
— Тогда одиночество казалось мне настоящей катастрофой, — вспоминала актриса, возвращаясь мыслями к своей юности. — Мне исполнилось всего девятнадцать, а подруги одна за другой уже становились жёнами. Я решила, что тоже должна поспешить. Наверное, это был самый ошибочный и самый короткий союз в моей жизни.
