У Анджелины Джоли всегда были сложные отношения с семьёй. Долгое время она конфликтовала с матерью, и её смерть стала настоящим ударом для актрисы, с которой она до сих пор не смирилась. Отношения с отцом также были натянутыми на протяжении всей её жизни. Личная жизнь Джоли тоже потерпела крах, и лишь связь с братом оставалась тёплой и близкой.
Они делились друг с другом сокровенным, были очень близки, чем удивляли поклонников, помнящих их страстные поцелуи на красных дорожках. Однако сейчас брат и сестра почти не общаются. Анжелина отдалилась от родственника, так как была против его брака с давней подругой. Но Джеймс всё равно женился, что не привело к хорошим последствиям — его брак распался, а бывшая жена собирается написать обличающую книгу.
Брат винит сестру в своих неудачах, в то время как Анжелина считает, что её отношения с Брэдом Питтом пошатнулись из-за её близости с братом, который не одобрял Брэда. Джеймс не поддержал сестру в трудную минуту.
